Дмитрий Оленников родился в Томской области в 1972 году. В 1994 году окончил Новосибирский педагогический университет по специальности «история», в 2004 — получил квалификацию юриста в Сибирской академии госслужбы.
В 1991–1992 годах преподавал физкультуру в Сузунской вспомогательной школе-интернате. В 1992 году работал в должности коммерческого директора ТОО «Стела», в 1992 –1994 годах был главой крестьянского хозайства «Димол». С 1994 по 2004 годы работал в различных должностях в Сузунской специальной (коррекционной) общеобразовательной школе-интернате для детей-сирот и лишенных попечительства родителей.
Карьера Оленникова в качестве чиновника началась в 2004 году, когда он был назначен заместителем начальника отдела образования Заельцовского района. В 2005 году возглавил отдел опеки и попечительства Главного управления образования мэрии. С 2007 по 2013 год возглавлял отдел образования, затем был назначен первым замом главы администрации Заельцовского района. С 2013 по 2015 годы работал в должности первого заместителя главы Советского района. В 2015 году был назначен на пост начальника Главного управления благоустройства и озеленения мэрии города Новосибирска.
Бывший глава Советского района Валерий Шварцкопп в начале ноября вступил в должность заместителя мэра Новосибирска по вопросам образования и социальной политики. Ранее эти сферы курировал вице-мэр Виктор Игнатов.
